Nomenclatura usual das cetonas

A cetona é uma função orgânica oxigenada cujas substâncias apresentam como principal característica o grupo funcional carbonila (carbono que realiza uma ligação dupla com o oxigênio) entre dois outros átomos de carbono, como podemos observar na fórmula geral abaixo:

Representação da estrutura geral de uma cetona

Para nomear as cetonas, há duas regras que podem ser aplicadas: a regra de nomenclatura oficial IUPAC e a regra de nomenclatura usual. Ambas apresentam características próprias e podem ser utilizadas. Neste texto, vamos dar ênfase na regra de nomenclatura usual.

A nomenclatura usual de uma cetona depende diretamente da nomenclatura de radicais ou substituintes orgânicos. Ela é enunciada da seguinte forma:

Nome dos radicais         +        Cetona

em ordem                             

alfabética                             

Para identificar os radicais ou ramificações presentes em uma cetona, basta destacar o grupo carbonila (C = O). Ao destacar a carbonila, tudo que estiver ligado a ela será um radical. Veja um exemplo:

Radicais ou ramificações ligadas a uma carbonila

No exemplo acima, podemos observar que, ao destacar o grupo carbonila (com o oval preto), temos um grupo etil (CH₃-CH₂) à esquerda da carbonila e, à direita, outro radical etil (CH₃-CH₂).

Acompanhe alguns exemplos de aplicação da regra de nomenclatura usual para algumas cetonas:

Exemplo 1: Etil-metil-cetona

A estrutura acima possui um radical metil (CH₃) à esquerda da carbonila (C = O) e um radical etil (CH₂-CH₃) no lado direito. Assim, colocando o nome de cada um desses radicais em ordem alfabética, o nome do composto é:

Etil-metil-cetona

Exemplo 2: Butil-propil-cetona

A estrutura acima possui um radical propil (CH₂- CH₂- CH₃) à esquerda da carbonila (C = O) e um radical butil (CH₂- CH₂- CH₂- CH₃) no lado direito. Assim, colocando o nome de cada um desses radicais em ordem alfabética, o nome do composto é:

Butil-propil-cetona

Exemplo 3: Dietil-cetona

A estrutura acima possui um radical etil (CH₂- CH₃) à esquerda da carbonila (C = O) e um radical etil (CH₂- CH₃) no lado direito. Como temos dois radicais iguais, escrevemos seu nome precedido do termo di:

Dietil-cetona

Exemplo 4: Isobutil-vinil-cetona

A estrutura acima possui um radical vinil (H₂C = CH) à esquerda da carbonila (C = O) e um radical isobutil (CH₂- CH(CH₂)- CH₃) no lado direito. Assim, colocando o nome de cada um desses radicais em ordem alfabética, o nome do composto é:

Isobutil-vinil-cetona

Por Me. Diogo Lopes Dias